Диазоуксусной кислоты этиловый эфир

Синонимы:

диазоуксусный эфир

Внешний вид:

желт. маслянистая жидкость

Формула в виде текста: N2CHCOOC2H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 114,1

Температура плавления (в °C): -24

Температура кипения (в °C): 143

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

бензол: растворим
вода: мало растворим
диэтиловый эфир: растворим
этанол: растворим

Способы получения:

1. Реакцией гидрохлорида этилового эфира глицина с азотистой кислотой.

Плотность:

1,0852 (17,6°C, г/см³)
1,0921 (20°C, г/см³)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,4588 (17,6°C)
1,4616 (20°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

12 (45°C)
88 (85°C)
720 (140°C)

Дополнительная информация:

Вода со следами серной кислоты разлагает диазоуксусный эфир на этиловый эфир гликолевой кислоты и азот, под действием соляной кислоты получается этиловый эфир хлоруксусной кислоты, под действием уксусной кислоты — этиловый эфир ацетоксиуксусной кислоты. При мягком восстановлении в щелочной среде, под действием закиси железа, восстанавливается в гидразон этилового эфира глиоксалевой кислоты. Под действием щелочей полимеризуется в гетероциклические соединения. Присоединяется по кратным связям, например, конденсация диэтилового эфира фумаровой кислоты с диазоуксусным эфиром дает триэтиловый эфир пиразолин-3,4,5-трикарбоновой кислоты. С галогенами дает этиловые эфиры дигалогенуксусных кислот. Со спиртами дает О-эфиры этилового эфира гликолевой кислоты. Внедряется в циклы давая эфиры циклоалканкарбоновых кислот, напр. с бензолом образуется производное циклогептатриена, с циклогексаном — циклогептанона. С нитрилами дает оксазолы. При реакции с концентрированным аммиаком дает глицин, аспарагиновую кислоту и ее амиды. При нагревании с порошком меди образует диэтилфумарат, а при обработке щелочью — производное сим-тетразина. Восстанавливается сульфидом аммония до гидразида этилового эфира глиоксиловой кислоты, амальгамой натрия — до этилового эфира гидразинуксусной кислоты, цинком — до глицина, водородом над платиной — до уксусной кислоты.

При действии концентрированных соляной и серной кислот, а также при нагревании или в загрязненном виде разлагается со взрывом.

Источники информации:

1. «Химическая энциклопедия» т.2 М.: Советская энциклопедия, 1990 стр. 42
2. Каррер П. «Курс органической химии» 2-е изд., под ред. Колосова М.Н., Л.:ГНТИХЛ, 1962 стр. 358-359
3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 142