Трифторметансульфокислота, трифторметансульфоновая кислота, CF3SO2OH, бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде, tkип 162 °С. Сильная кислота (превосходит по силе серную и даже хлорную кислоту); образует соли, эфиры, например метиловый эфир CF3SO2OCH3 (бесцветная жидкость, tkип 74 °С). Получают трифторметансульфокислоту электрохимическим фторированием метансульфохлорида CH3SO2Cl (или фторида) в безводном фтористом водороде или реакцией сероуглерода с фтористой ртутью:

  Трифторметансульфокислота

  Некоторые производные трифторметансульфокислоты могут быть использованы как гербициды, лекарственные препараты.

 

Комментарии*

Дополнения к описанию трифторметансульфокислоты:

  • Механизм кислотности:
    Исключительная кислотность обусловлена сильным электроноакцепторным эффектом трифторметилсульфонильной группы (-CF₃SO₂), которая стабилизирует сопряженное основание (трифлат-анион) за счет делокализации отрицательного заряда.

  • Практическое применение:

    • Катализатор в органическом синтезе для реакций алкилирования, ацилирования и полимеризации благодаря своей сильной кислотности и устойчивости к окислению.
    • Трифлат-анион (CF₃SO₃⁻) является слабокоординирующим анионом, что делает его идеальным для получения карбокатионов и стабилизации высокореакционных промежуточных соединений.
    • Используется для получения сверхкислых сред в сочетании с пентафторидом сурьмы (магическая кислота).

  • Свойства производных:

    • Трифлатные эфиры (трифлаты) — высокореакционноспособные субстраты в реакциях кросс-сочетания (например, Сузуки, Хека).
    • Трифлат серебра (AgOTf) — распространенный реагент для галогенирования и введения трифлатных групп.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*

Трифторметансульфоновая кислота; Трифторметансульфоновая кислота; Трефлан; Трифликовая кислота; Трифлат водорода

*подобраны ИИ, возможны неточности